Synthetic Route of 10061-02-6, A common heterocyclic compound, 10061-02-6, name is trans-1,3-Dichloropropene, molecular formula is C3H4Cl2, its traditional synthetic route has been very mature, but the traditional synthetic route has various shortcomings, such as complicated route, low yield, poor purity, etc, below Introduce a new synthetic route.
Eine geruehrte Loesung von 77,7 ml Diisopropylamin und 200 ml Tetrahydrofuran wird auf -20 C gekuehlt und waehrend 15 Minuten mit 200 ml 2,5 M n-Hexyllithiumloesung (in Hexan) versetzt. Die Loesung wird 15 Minuten bei -20 C nachgeruehrt und anschliessend wird waehrend 30 Minuten eine Loesung von 75,3 ml Isovaleriansaeureethylester in 80 ml Tetrahydrofuran zugetropft. Die Loesung wird 10 Minuten nachgeruehrt und dann waehrend 10 Minuten bei -20 C mit 80 ml DMPU versetzt. Zugabe von 8,2 g Natriumiodid und 19,5 g trans-1,3-Dichlorpropen. Das Reaktionsgemisch wird noch 23 Stunden bei – 20 C nachgeruehrt und anschliessend mit 500 ml 20%-iger waessriger Ammoniumchloridloesung versetzt. Die Mischung wird mit tert.-Butylmethylether (2x 400 ml) extrahiert und die organischen Phasen nacheinander mit 0,1 M Natriumthiosulfatloesung (1x 500 ml), Wasser (1x 500 ml) und Sole (1x 500 ml) gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden mit 150 g Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Aus dem Rueckstand wird mittels Destillation die Titelverbindung A1 als farbloses Oel erhalten (86,1 g, 84 %). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, delta) : 0,95 (m, 6H), 1,30 (t, 3H), 1,92 (m, 1H), 2,20 – 2,40 (m, 3H), 4,20 (m, 2H), 5, 80 – 6,10 (m, 2H) ppm.
The basis of chemical reaction formula synthesis, the synthesis route is composed of some specific reactions and combined according to certain logical thinking. We look forward to the emergence of more reaction modes in the future.
Reference:
Patent; Speedel Pharma AG; EP1200384; (2004); B1;,
Chloride – Wikipedia,
Chlorides – an overview | ScienceDirect Topics